D粗產物到精產物需加吸水劑蒸餾

D. 乙酸乙酯的制備實驗粗產品中有哪些雜質

雜質 是 乙酸 和 乙醇咯

除雜 先加入碳酸鈉溶液 分液

然後加入 吸水劑 蒸餾 就能得到較純的乙酸乙酯 了

E. 有機物加入乾燥劑吸水後是否需要過濾才能蒸餾

有機物加入乾燥劑吸水後 需要過濾才能蒸餾。
蒸餾前先乾燥，分子篩可以鎖住水分，內減少蒸餾的強容度，乾燥以後先把分子篩去除，在蒸餾，就可以保證有機物的純度。
乾燥劑是指能除去潮濕物質中部分水份的物質。如硫酸鈣和氯化鈣等，通過與水結合生成水合物進行乾燥;物理乾燥劑，如硅膠與活性氧化鋁等，通過物理吸附水進行乾燥。

F. 求高中有機化學實驗，越多越好，

有機化學基礎實驗
（一） 烴
1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性質）

驗：取一個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排 水 的方法先後收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發生的現象。
現象：大約3min後，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現 油狀液體 ，量筒內飽和食鹽水液面 上升 ，可能有晶體析出【會生成HCl，增加了飽和食鹽水】
解釋： 生成鹵代烴

2. 石油的分餾（必修2、P57，重點）（分離提純）

（1） 兩種或多種 沸點 相差較大且 互溶 的液體混合物，要進行分離時，常用蒸餾或分餾的分離方法。
（2） 分餾（蒸餾）實驗所需的主要儀器：鐵架台(鐵圈、鐵夾)、石棉網、 蒸餾燒瓶 、帶溫度計的單孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 錐形瓶 。
（3） 蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸
（4） 溫度計的位置：溫度計的水銀球應處於 支管口 （以測量蒸汽溫度）
（5） 冷凝管：蒸氣在冷凝管內管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向 下口進，上口出
（6） 用明火加熱，注意安全

3. 乙烯的性質實驗（必修2、P59）
現象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反應）（檢驗）
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反應）（檢驗、除雜）
乙烯的實驗室製法：

（1） 反應原料：乙醇、濃硫酸
（2） 反應原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O
副反應：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
C2H5OH + 6H2SO4（濃） 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
（3） 濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時即將濃硫酸沿容器內壁慢慢倒入已盛在容器內的無水酒精中，並用玻璃棒不斷攪拌）
（4） 碎瓷片，以防液體受熱時爆沸;石棉網加熱，以防燒瓶炸裂。
（5） 實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到並穩定於170℃左右。（不能用水浴）
（6） 溫度計要選用量程在200℃～300℃之間的為宜。溫度計的水銀球要置於反應物的中央位置，因為需要測量的是反應物的溫度。
（7） 實驗結束時，要先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導致水被倒吸。【記】倒著想，要想不被倒吸就要把水中的導管先拿出來
（8） 乙烯的收集方法能不能用排空氣法 不能，會爆炸
（9） 點燃乙烯前要_驗純_。
（10） 在製取乙烯的反應中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應過程中易將乙醇氧化，最後生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。
（11） 必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1：3，且需要的量不要太多，否則反應物升溫太慢，副反應較多，從而影響了乙烯的產率。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產量。

4、乙炔的實驗室製法：

（1） 反應方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加熱）
（2） 發生裝置：固液不加熱（不能用啟普發生器）
（3） 得到平穩的乙炔氣流：①常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度） ②分液漏斗控制流速 ③並加棉花，防止泡沫噴出。
（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質氣體
（5） 反應裝置不能用啟普發生器及其簡易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什麼？①反應放出的大量熱，易損壞啟普發生器（受熱不均而炸裂）。②反應後生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進入啟普發生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發生器失去作用。
（6） 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何?
乙炔慢,因為乙炔分子中叄鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.

5、苯的溴代（選修5，P50）（性質）

（1） 方程式：
原料：溴應是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加熱)加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化作用的是 FeBr3 。
現象：劇烈反應，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產生白霧。
（2） 順序：苯，溴，鐵的順序加葯品
（3） 伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是 導氣 、冷凝（以提高原料的利用率和產品的收率）。
（4） 導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為_HBr氣體易溶於水，防止倒吸_（進行尾氣吸收，以保護環境免受污染）。
（5） 反應後的產物是什麼？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有_溴_的緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振盪，再用分液漏斗分離。分液後再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）
（6） 導管口附近出現的白霧，是__是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_。
探究：如何驗證該反應為取代反應？ 驗證鹵代烴中的鹵素
①取少量鹵代烴置於試管中，加入NaOH溶液；②加熱試管內混合物至沸騰；
③冷卻，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸銀溶液，觀察沉澱的顏色。
實驗說明：
①加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。
②加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與硝酸銀反應從而對實驗現象的觀察產生影響；二是檢驗生成的沉澱是否溶於稀硝酸。

6、苯的硝化反應（性質）
反應裝置：大試管、長玻璃導管、溫度計、燒杯、酒精燈等
實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：
①配製一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應器中。
②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振盪，混和均勻。【先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發性)】
③在50-60℃下發生反應，直至反應結束。
④除去混和酸後，粗產品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最後再用蒸餾水洗滌。
⑤將用無水CaCl2乾燥後的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。
【注意事項】
（1） 配製一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：_先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發性)
（2） 步驟③中，為了使反應在50-60℃下進行，常用的方法是_水浴_。
（3） 步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是_分液漏斗_。
（4） 步驟④中粗產品用5％NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。
（5） 純硝基苯是無色，密度比水_大_(填「小」或「大」)，具有_苦杏仁味_氣味的油狀液體。
（6） 需要空氣冷卻
（7） 使濃HNO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何： ①防止濃NHO3分解 ②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發 ③溫度過高有副反應發生(生成苯磺酸和間二硝基苯)
（8） 溫度計水銀球插入水中 濃H2SO4在此反應中作用：催化劑，吸水劑

（二）烴的衍生物
1、溴乙烷的水解
（1）反應原料：溴乙烷、NaOH溶液
（2）反應原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
化學方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr
注意：（1）溴乙烷的水解反應是可逆反應，為了使正反應進行的比較完全，水解一定要在鹼性條件下進行；
（3）幾點說明：①溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉澱生成。
②溴乙烷與NaOH溶液混合振盪後，溴乙烷水解產生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產生的是Ag2O黑色沉澱，無法驗證Br-的產生。
③水解後的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產生淺黃色沉澱，說明有Br-產生。
2、乙醇與鈉的反應（必修2、P65，選修5、P67~68）（探究、重點）
無水乙醇
水
鈉沉於試管底部，有氣泡
鈉熔成小球，浮游於水面，劇烈反應，發出「嘶嘶」聲，有氣體產生，鈉很快消失

工業上常用NaOH和乙醇反應，生產時除去水以利於CH3CH2ONa生成
實驗現象：乙醇與鈉發生反應，有氣體放出，用酒精燈火焰點燃氣體，有「噗」的響聲，證明氣體為氫氣。向反應後的溶液中加入酚酞試液，溶液變紅。但乙醇與鈉反應沒有水與鈉反應劇烈。

3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性質）

把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表面 變紅 ；反復多次後，試管中生成有 刺激性 氣味的物質（乙醛），反應中乙醇被 氧化 ，銅絲的作用是 催化劑 。
聞到一股刺激性氣味，取反應後的液體與銀氨溶液反應，幾乎得不到銀鏡;取反應後的液體與新制的Cu(OH)2鹼性懸濁液共熱，看不到紅色沉澱，因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析，我們認為導致實驗結果不理想的原因可能有2個：①乙醇與銅絲接觸面積太小，反應太慢;②反應轉化率低，反應後液體中乙醛含量太少，乙醇的大量存在對實驗造成干擾。

乙醛的銀鏡反應
（1）反應原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
（2）反應原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O
（3）反應裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管
銀氨溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然後一變振盪，一邊滴入2%的稀氨水，直到產生的沉澱恰好溶解為止。（注意：順序不能反）
（4）注意事項：
①配製銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，並且必須現配現用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質。
②實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。
③必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質），水浴溫度不宜過高。
④如果試管不潔凈，或加熱時振盪，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏鬆的沉澱或雖銀雖能附著在試管內壁但顏色發烏。
⑤實驗完畢，試管內的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應倒入廢液缸內）
成敗關鍵：1試管要潔凈 2．溫水浴加熱3．不能攪拌4．溶液呈鹼性。 5．銀氨溶液只能臨時配製，不能久置，氨水的濃度以2％為宜。。
能發生銀鏡的物質：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類 即含有醛基（比如各種醛，以及甲酸某酯等)
2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖
清洗方法
實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗
實驗後可以用硝酸來清洗試管內的銀鏡,硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，一氧化氮和水
銀鏡反應的用途：常用來定量與定性檢驗 醛基 ；也可用來制瓶膽和鏡子。

與新制Cu(OH)2反應:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化
（1）反應原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
（2）反應原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（3）反應裝置：試管、酒精燈、滴管
（4）注意事項：
①本實驗必須在鹼性條件下才能成功。
②Cu（OH）2懸濁液必須現配現用，配製時CuSO4溶液的質量分數不宜過大，且NaOH溶液應過量。若CuSO4溶液過量或配製的Cu（OH）2的質量分數過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉澱（而是得到黑色的CuO沉澱）。
新制Cu(OH)2的配製中試劑滴加順序 NaOH — CuSO4 — 醛 。試劑相對用量 NaOH過量
反應條件：溶液應為_鹼_性，應在__水浴_中加熱
用途：這個反應可用來檢驗_醛基__；醫院可用於 葡萄糖 的檢驗。

乙酸的酯化反應：（性質，制備，重點）
（1）反應原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液
（2）反應原理:

（3）反應裝置：試管、燒杯、酒精燈

（1） 實驗中葯品的添加順序 先乙醇再濃硫酸最後乙酸
（2） 濃硫酸的作用是 催化劑、吸水劑（使平衡右移） 。
（3） 碳酸鈉溶液的作用 ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)
（4） 反應後右側試管中有何現象？ 吸收試管中液體分層，上層為無色透明的有果香氣味的液體
（5） 為什麼導管口不能接觸液面？ 防止因直接受熱不均倒吸
（6） 該反應為可逆反應，試依據化學平衡移動原理設計增大乙酸乙酯產率的方法 小心均勻加熱，保持微沸，有利於產物的生成和蒸出，提高產率
（7） 試管：向上傾斜45°，增大受熱面積
（8） 導管：較長，起到導氣、冷凝作用
（9） 利用了乙酸乙酯易揮發的特性

油脂的皂化反應（必修2、P69）（性質，工業應用）
（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反應物溶為均勻的液體
（2）油脂已水解完全的現象是 不分層
（3）食鹽的作用 使肥皂發生凝聚而從混合液中析出，並浮在表面

酚醛樹脂的製取
原理：
①濃鹽酸的作用 催化劑 ；②導管的作用 起空氣冷凝管的作用——冷凝迴流（反應物易揮發）；③反應條件 濃HCl、沸水浴
④生成物的色、態 白色膠狀物質 ⑤生成物應用 酒精 浸泡數分鍾後再清洗。
反應類型 縮聚
（三）大分子有機物
1. 葡萄糖醛基的檢驗（必修2、P71）（同前醛基的檢驗，見乙醛部分）
注意：此處與新制Cu(OH)2反應條件為直接加熱。
2、蔗糖水解及水解產物的檢驗（選修5、P93）（性質，檢驗，重點）
實驗：這兩支潔凈的試管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，並在其中一支試管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然後向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈鹼性。最後向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現象。
（1） 現象與解釋：蔗糖不發生銀鏡反應，說明蔗糖分子中不含 醛基 ，不顯 還原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下發生水解反應的產物具有 還原性 性。
（2） 稀硫酸的作用 催化劑
（3） 關鍵操作 用NaOH中和過量的H2SO4
3. 澱粉的水解及水解進程判斷（選修5、P93，必修2、P72）（性質，檢驗，重點）
（1） 實驗進程驗證：（實驗操作閱讀必修2第72頁）
①如何檢驗澱粉的存在？碘水
②如何檢驗澱粉部分水解？變藍、磚紅色沉澱
③如何檢驗澱粉已經完全水解？不變藍、磚紅色沉澱
（四）氨基酸與蛋白質
1、氨基酸的檢驗（選修5、P102）（檢驗，僅作參考）
茚三酮中加入氨基酸，水浴加熱，呈 藍 色
2、蛋白質的鹽析與變性（選修5、P103）（性質，重點）
（1）鹽析是 物理 變化，鹽析不影響（影響/不影響）蛋白質的活性，因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質。常見加入的鹽是鉀鈉銨鹽的飽和溶液。
（2）變性是 化學 變化，變性是一個 不可逆 的過程，變性後的蛋白質 不能 在水中重新溶解，同時也失去 活性 。
蛋白質的顏色反應（檢驗）
（1）濃硝酸：條件 微熱 ，顏色 黃色 （重點）
（2）雙縮脲試劑：試劑的制備 同新制Cu(OH)2溶液 ，顏色 紫玫瑰色 （僅作參考）
蛋白質受物理或化學因素的影響，改變其分子內部結構和性質的作用。一般認為蛋白質的二級結構和三級結構有了改變或遭到破壞，都是變性的結果。能使蛋白質變性的化學方法有加強酸、強鹼、重金屬鹽、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白質變性的物理方法有加熱(高溫)、紫外線及X射線照射、超聲波、劇烈振盪或攪拌等。
結果：失去生理活性
顏色反應：硝酸與蛋白質反應，可以使蛋白質變黃。這稱為蛋白質的顏色反應，常用來鑒別部分蛋白質，是蛋白質的特徵反應之一。 蛋白質黃色反應 某些蛋白質跟濃硝酸作用呈黃色，有這種反應的蛋白質分子一般都存在苯環。

乙醇和重鉻酸鉀
儀器試劑：圓底燒瓶、試管、酒精燈、石棉網、重鉻酸鉀溶液、濃硫酸、無水乙醇
實驗操作 ：在小試管內加入1mL 0.5%重鉻酸鉀溶液和1滴濃硫酸，在帶有塞子和導管的小蒸餾燒瓶內加入無水乙醇，加熱後，觀察實驗現象。
實驗現象：反應過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。
應用：利用這個原理可製成檢測司機是否飲酒的手持裝置。
因為乙醇可被重鉻酸鉀氧化，反應過程中溶液由橙黃色變成淺綠色。剛飲過酒的人呼出的氣體中含有酒精蒸汽，因此利用本實驗的反應原理，可以製成檢測司機是否飲酒的手持裝置，檢查是否違法酒後駕車。
1、如何用化學方法區別乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四種物質的水溶液？
加入新制Cu(OH)2後的現象
藍色沉澱不消失
藍色沉澱不消失
藍色沉澱消失變成藍色溶液
藍色沉澱消失變成藍色溶液
混合溶液加熱後現象
無紅色沉澱
有紅色沉澱
無紅色沉澱
有紅色沉澱
結論
乙醇
乙醛
乙酸
甲酸
2、某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，已知1mol該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應，消耗三種物質的物質的量之比為3﹕2﹕1，而且該化合物苯環上不存在鄰位基團，試寫出該化合物的結構簡式。
解析：由消耗1mol NaHCO3，可知該化合物一個分子中含有一個羧基：—COOH；由消耗2mol NaOH，可知該化合物一個分子中還含有一個酚羥基：—OH；由消耗3mol Na，可知該化合物一個分子中還含有一個醇羥基：—OH。所以其結構簡式為：

三、有機物的分離、提純
分離是通過適當的方法，把混合物中的幾種物質分開(要還原成原來的形式)，分別得到純凈的物質；提純是通過適當的方法把混合物中的雜質除去，以得到純凈的物質(摒棄雜質)。常用的方法可以分成兩類：
1、物理方法：根據不同物質的物理性質(例如沸點、密度、溶解性等)差異，採用蒸餾、分餾、萃取後分液、結晶、過濾、鹽析等方法加以分離。
蒸餾、分餾法：對互溶液體有機混合物，利用各成分沸點相差較大的性質，用蒸餾或分餾法進行分離。如石油的分餾、煤焦油的分餾等。但一般沸點較接近的可以先將一種轉化成沸點較高的物質，增大彼此之間的沸點差再進行蒸餾或分餾。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇。
萃取分液法：用加入萃取劑後分液的方法將液體有機物中的雜質除去或將有機物分離。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水後分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分離。
鹽析法：利用在有機物中加入某些無機鹽時溶解度降低而析出的性質加以分離的方法。如分離肥皂和甘油混合物可加入食鹽後使肥皂析出後分離。提純蛋白質時可加入濃的(NH4)2SO4溶液使蛋白質析出後分離。
2、化學方法：一般是加入或通過某種試劑(例NaOH、鹽酸、Na2CO3、NaCl等)進行化學反應，使欲分離、提純的混合物中的某一些組分被吸收，被洗滌，生成沉澱或氣體，或生成與其它物質互不相溶的產物，再用物理方法進一步分離。
(1)洗氣法：此法適用於除去氣體有機物中的氣體雜質。如除去乙烷中的乙烯，應將混合氣體通入盛有稀溴水的洗氣瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗氣瓶中除去。不能用通入酸性高錳酸鉀溶液中洗氣的方法，因為乙烯與酸性高錳酸鉀溶液會發生反應生成CO2混入乙烷中。
除去乙烯中的SO2氣體可將混合氣體通入盛有NaOH溶液的洗氣瓶洗氣。
(2)轉化法：將雜質轉化為較高沸點或水溶性強的物質，而達到分離的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和濃硫酸使之反應而轉化為乙酸乙酯的方法，因為該反應可逆，無法將乙酸徹底除去。應加入飽和Na2CO3溶液使乙酸轉化為乙酸鈉溶液後用分液的方法除去。
溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴轉化為鹽溶液再分液除去。
乙醇中少量的水可加入新制的生石灰將水轉化為Ca(OH)2，再蒸餾可得無水乙醇。
混合物的提純

G. ．實驗室制備乙酸丁酯的環境溫度（反應溫度）是115-125 oC，其它有關數據如下表，則

合成反應，為了最大限度的獲得反應產物，一般要讓其中一個反應物（通常是價格低廉的那個）多於理論反應數量

所以，A是對的

反應結束後，加水稀釋，可以把多於的乙酸溶於水，由於產物微溶於水，所以分離後得到粗產物中含有微量的水份。
加入吸水劑，吸收其中的水份，蒸餾可得純度較高的產物

D也是對的

H. 乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細化工產品．某課外小組設計實驗室製取並提純乙酸乙酯的方案如下：已知：①氯

（1）由於酯化反應中，羧酸脫去的是羥基，反應方程式為CH3COOH+C2H5OH
濃硫酸△CH3COOC2H5+H2O，故答案為：CH3COOH+C2H5OH濃硫酸△
CH3COOC2H5+H2O；
（2）乙酸與乙醇需濃硫酸作催化劑，該反應為可逆反應，濃硫酸吸水利於平衡向生成乙酸乙酯方向移動，故濃硫酸的作用為：催化劑、吸水劑，
故答案為：濃硫酸在反應中起催化劑作用，可加快反應速率；濃硫酸有吸水性，有利於反應向生成酯的方向移動，提高產率；
（3）燒瓶內的液體體積約為3ml+9.5ml+6ml=18.5mol，燒瓶中液體的體積不超過燒瓶容積的2/3且不少於1/3，因此50ml符合，
故答案為：B；
（4）碳酸鈉水解顯鹼性，若鹼性減弱，證明碳酸鈉和乙酸反應；
故答案為：向飽和碳酸鈉溶液中滴入幾滴酚酞，溶液紅色逐漸變淺即證明飽和碳酸鈉溶液起到了吸收乙酸的作用；
（5）碳酸鈉和乙酸反應生成碳酸氫鈉和乙酸鈉，反應方程式為：Na2CO3+CH3COOH=NaHCO3↓+CH3COONa，碳酸氫鈉溶解度小，生成碳酸氫鈉較多會析出沉澱；
故答案為：Na2CO3+CH3COOH=NaHCO3↓+CH3COONa；
（6）分液操作中用到的主要儀器是分液漏斗，燒杯作為盛放分層液體的容器，
故答案為：分液漏斗；燒杯；
（7）碳酸鈉在飽和食鹽水中易溶，乙酸乙酯溶解度減小，故選用飽和食鹽水除去乙酸乙酯中的碳酸鈉雜質；飽和氯化鈣能與乙醇發生反應生成CaCl2?6C2H5OH，因此用飽和氯化鈣溶液除掉乙醇；水洗滌除掉吸附的氯化鈣，
故答案為：碳酸鈉；乙醇；氯化鈣．

I. 重結晶的實驗

重結晶提純法
一、實驗目的：
通過實驗讓學生能熟練掌握用水、有機溶劑及混合溶劑重結晶純化固體有機物質的各項具體
的操作方法，其中包括以下幾點：
（1）樣品的溶解，突出用易燃的有機溶劑時溶解樣品應採用儀器裝置及安全注意事項。
（2）過濾及熱過濾；菊花濾紙的折法。
（3）結晶及用活性炭脫色。
（4）抽濾：布氏漏斗、抽濾瓶、安全瓶、循環水泵等的安裝及使用。
（5）產品的乾燥，包括風干（自然晾乾）和烘乾（使用烘箱、紅外乾燥）時儀器的使用
及注意事項。
二、基本原理
固體有機物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關系。一般是溫度升高， 溶解度增大。利
用溶劑對被提純物質及雜質的溶解度不同，可以使被提純物質從過飽和溶液中析出，而讓雜
質全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，從而達到分離、提純之目的。
三、操作要點及說明
重結晶提純法的一般過程為：
1．選擇適宜的溶劑
在選擇溶劑時應根據「相似相溶」的一般原理。溶質往往溶於結構與其相似的溶劑中。
還可查閱有關的文獻和手冊，了解某化合物在各種溶劑中不同溫度的溶解度。也可通過實驗
來確定化合物的溶解度。即可取少量的重結晶物質在試管中，加入不同種類的溶劑進行預試。
適宜溶劑應符合的條件：見曾紹瓊書P61。
2．將待重結晶物質製成熱的飽和溶液
制飽和溶液時，溶劑可分批加入，邊加熱邊攪拌，至固體完全溶解後，再多加2O%左
右（這樣可避免熱過濾時，晶體在漏鬥上或漏斗頸中析出造成損失）。切不可再多加溶劑，
否則冷後析不出晶體。
如需脫色，待溶液稍冷後，加入活性炭（用量為固體1－5%），煮沸5－10min（切不
可在沸騰的溶液中加入活性炭，那樣會有暴沸的危險。）
3．趁熱過濾除去不溶性雜質
趁熱過濾時，先熟悉熱水漏斗的構造，放入菊花濾紙（要使菊花濾紙向外突出的稜角，
緊貼於漏斗壁上），先用少量熱的溶劑潤濕濾紙（以免干濾紙吸收溶液中的溶劑，使結晶析
出而堵塞濾紙孔），將溶液沿玻棒倒入，過濾時，漏鬥上可蓋上表面皿（凹面向下）減少溶
劑的揮發，盛溶液的器皿一般用錐形瓶（只有水溶液才可收集在燒杯中）。
3．結晶
1）將濾液在室溫或保溫下靜置使之緩緩冷卻（如濾液已析出晶體，可加熱使之溶解），析出晶體，再用冷水充分冷卻。必要時，可進一步用冰水或冰鹽水等冷卻（視具體情況而定，若使用的溶劑在冰水或冰鹽水中能析出結晶，就不能採用此步驟）。
（2）有時由於濾液中有焦油狀物質或膠狀物存在，使結晶不易析出，或有時因形成過飽和溶液也不析出晶體，在這種情況下，可用玻棒摩擦器壁以形成粗糙面，使溶質分子成定向排列而形成結晶的過程較在平滑面上迅速和容易；或者投入晶種（同一物質的晶體，若無此物質的晶體，可用玻棒蘸一些溶液稍干後即會析出晶體），供給定型晶核，使晶體迅速形成。
（3）有時被提純化合物呈油狀析出，雖然該油狀物經長時間靜置或足夠冷卻後也可固化，但這樣的固體往往含有較多的雜質（雜質在油狀物中常較在溶劑中的溶解度大；其次，析出的固體中還包含一部分母液），純度不高。用大量溶劑稀釋，雖可防止油狀物生成，但將使產物大量損失。
這時可將析出油狀物的溶液重新加熱溶解，然後慢慢冷卻。一當油狀物析出時便劇烈攪拌混合物，使油狀物在均勻分散的狀況下固化，但最好是重新選擇溶劑，使其得到晶形產物。
4．抽濾
抽濾前先熟悉布氏漏斗的構造及連接方式，將剪好的濾紙放入，濾紙的直徑切不可大於
漏斗底邊緣，否則濾紙會折過，濾液會從折邊處流過造成損失，將濾紙潤濕後，可先倒入部
分濾液（不要將溶液一次倒入）啟動水循環泵，通過緩沖瓶（安全瓶）上二通活塞調節真空
度，開始真空度可低些，這樣不致將濾紙抽破，待濾餅已結一層後，再將餘下溶液倒入，此
時真空度可逐漸升高些，直至抽「干」為止。
停泵時，要先打開放空閥（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。
5．結晶的洗滌和乾燥
用溶劑沖洗結晶再抽濾，除去附著的母液。抽濾和洗滌後的結晶，表面上吸附有少量溶
劑，因此尚需用適當的方法進行乾燥。固體的乾燥方法很多，可根據重結晶所用的溶劑及結
晶的性質來選擇，常用的方法有以下幾種：空氣晾乾的；烘乾（紅外燈或烘彩）；用濾紙吸
干；置於乾燥器中乾燥。
四、思考題
1．重結晶法一般包括哪幾個步驟？各步驟的主要目的如何？
答：一般包括：（1）選擇適宜溶劑，製成熱的飽和溶液。（2）熱過濾，除去不溶性雜質（包
括脫色）。（3）冷卻結晶、抽濾，除去母液。（4）洗滌乾燥，除去附著母液和溶劑。
2．重結晶時，溶劑的用量為什麼不能過量太多，也不能過少？正確的應該如何？
答：過量太多，不能形成熱飽和溶液，冷卻時析不出結晶或結晶太少。過少，有部分待結
晶的物質熱溶時未溶解，熱過濾時和不溶性雜質一起留在濾紙上，造成損失。考慮到熱過濾
時，有部分溶劑被蒸發損失掉，使部分晶體析出留在波紙上或漏斗頸中造成結晶損失，所以
適宜用量是製成熱的飽和溶液後，再多加20%左右。
3．用活性炭脫色為什單要待固體物質完全溶解後才加入？為什麼不能在溶液沸騰時加入？
答：活性炭可吸附有色雜質、樹脂狀物質以及均勻分散的物質。因為有色雜質雖可溶於沸
騰的溶劑中，但當冷卻析出結晶體時，部分雜質又會被結晶吸附，使得產物帶色。所以用活
性炭脫色要待固體物質完全溶解後才加入，並煮沸5－10min。要注意活性炭不能加入已沸
騰的溶液中，以免溶液暴沸而從容器中沖出。
4．使用有機溶劑重結晶時，哪些操作容易著火？怎樣才能避免呢？
答：有機溶劑往往不是易燃就是有一定的毒性，也有兩者兼有的，操作時要熄滅鄰近的一
切明火，最好在通風櫥內操作。常用三角燒瓶或圓底燒瓶作容器，因為它們瓶口較窄，溶劑
不易發，又便於搖動，促使固體物質溶解。若使用的溶劑是低沸點易燃的，嚴禁在石棉網上
直接加熱，必須裝上迴流冷凝管，並根據其沸點的高低，選用熱浴，若固體物質在溶劑中溶
解速度較慢，需要較長時間，也要裝上迴流冷凝管，以免溶劑損失。
5．用水重結晶乙醯苯胺，在溶解過程中有無油狀物出現？這是什麼？
答：在溶解過程中會出現油狀物，此油狀物不是雜質。乙醯苯胺的熔點為114℃，但當乙
醯苯胺用水重結晶時，往往於83℃就熔化成液體，這時在水層有溶解的乙醯苯胺，在熔化
的乙醯苯胺層中含有水，故油狀物為未溶於水而已熔化的乙醯苯胺，所以應繼續加入溶劑，
直至完全溶解。
6 、使用布氏漏斗過濾時，如果濾紙大於漏斗瓷孔面時，有什麼不好？
答：如果濾紙大於漏斗瓷孔面時，濾紙將會折邊，那樣濾液在抽濾時將會自濾紙邊沿吸入
瓶中，而造成晶體損失。所以不能大，只要蓋住瓷孔即可。
7．停止抽濾前，如不先拔除橡皮管就關住水閥（泵）會有什麼問題產生？
答：如不先拔除橡皮管就關水泵，會發生水倒吸入抽濾瓶內，若需要的是濾液問題就大了。
8．某一有機化合物進行重結晶，最適合的溶劑應該具有哪些性質？
答：（1）與被提純的有機化合物不起化學反應。（2）對被提純的有機物應具有熱溶，冷
不溶性質。（3）雜質和被提純物質，應是一個熱溶，一個熱不溶。（4）對要提純的有機物能
在其中形成較整齊的晶體。（5）溶劑的沸點，不宜太低（易損），也不宜太高（難除）。（6）
價廉易得無毒。
9．將溶液進行熱過濾時，為什麼要盡可能減少溶劑的揮發？如何減少其揮發？
答：溶劑揮發多了，會有部分晶體熱過濾時析出留在濾紙上和漏斗頸中，造成損失，若用有機溶劑，揮發多了，造成浪費，還污染環境。
為此，過濾時漏斗應蓋上表面皿（凹面向下），可減少溶劑的揮發。盛溶液的容器，一般用錐形瓶（水溶液除外），也可減少溶劑的揮發。
10．在布氏漏斗中用溶劑洗滌固體時應該注意些什麼？
答：用重結晶的同一溶劑進行洗滌，用量應盡量少，以減少溶解損失。如重結晶的溶劑的熔點較高，在用原溶劑至少洗滌一次後。可用低沸點的溶劑洗滌，使最後的結晶產物易於乾燥，（要注意此溶劑必須能和第一種溶劑互溶而對晶體是不溶或微溶的
做有機試驗經常要純化產物或試劑。但是過柱子太麻煩，我經常偷懶用重結晶，碰到幾個問題拉出來大家討論：
1』 選溶劑該有個什麼順序，不能每個常用溶劑都試一遍把！
2『什麼時候考慮用混合溶劑？
3』用混合溶劑時 （比如乙醇加水） 加多少水才合適？
4『重結晶的產率如何提高？
5』微量的產物，比如 100mg左右可不可以重結晶？
6『重結晶時經常得到油狀液，並不析出晶體，如何解決？
出現油比較麻煩，一般可以加晶種，或冷凍，可能會有效。出現油狀油的一個原因：那就是在蒸發溶劑的時候蒸發的太多了，將會出現油狀，解決的辦法很簡單是在加一些溶解性比較好的溶劑讓其全部溶解，再來進行結晶析出。油狀物有時可通過抽氣的辦法析出固體濃縮得到油狀物也可能是本身熔點太低，加入CH2Cl2冷抽試試。
如果你的油狀物能溶於乙醚，可用乙醚將其溶解後轉移至研缽中進行研磨，隨著乙醚的不斷揮發，油狀物會漸漸凝為固體。原因有二：1-溶劑不斷在減少。2-研磨中產生大量玻璃微屑成為晶種而誘導析晶。
「石油醚熱提-冷卻法」也是我用來對付油狀物的方法，加入石油醚，沸騰，傾出上清液，底部油繼續加入石油醚熱提取，直至石油醚層無色，則基本提取完全。冷卻後一般會析出晶體。。（在此過程中還可加入活性炭脫色效果會更好，有一缺點就是冷卻後剩餘樣品和活性炭在一起會變的很硬）（很多人認為這種方法比較好）
另外成油的一個原因是降溫太快