蒸馏硝基苯为什么用空气冷凝管

1. 硝基苯的实验室制法

【实验】有机实验之硝基苯的制备

硝基苯的制备

目的原理

主反应： Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O

副反应： Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ® Ar-(NO2)2+ H2O

仪器药品

苯8.9ml (7.8g,0.1mol)，硝酸(d = 1.40) 7.3ml (0.11mol)，浓硫酸(d = 1.84) 10ml (0.18mol)，10%碳酸钠溶液，饱和食盐水，无水氯化钙。

过程步骤

在50ml圆底烧瓶上装配一个二口连接管，正口配一温度计，其水银球离瓶底约5mm，侧口装配一回流冷凝管。也可以用一个二口烧瓶，正口装配回流冷凝管，侧口装一温度计，其水银球离瓶底约5mm。在烧瓶中加入8.9ml苯。通过冷凝管上口，将已冷却的混酸分多次加入苯中。每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使苯与混酸充分接触，待反应物的温度不再上升而趋于下降时，才继续加混酸(为什么?)。反应物的温度应保持在40～50℃之间，若超过50℃，可用冷水浴冷却烧瓶。加料完毕后，把烧瓶放在水浴上加热，约于10min内把水浴加热到60℃(反应混合物的温度为60～65℃)并保持30min，间歇地振荡烧瓶。

冷却后，将反应混合物倒入分液漏斗中。静置分层，分出酸层(哪一层?怎样判断和检验?)，倒入指定回收瓶内。粗硝基苯先用等体积的冷水洗涤，再用10%碳酸钠溶液洗涤，直到洗涤液不显酸性。最后用水洗至中性(如何检验?)。分离出粗硝基苯，放在干燥的小锥形瓶中，加入无水氯化钙干燥，间歇振荡锥形瓶。

把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸馏烧瓶中，连接空气冷凝管。在石棉网上加热蒸馏，收集204～210℃的馏分。为了避免残留在烧瓶中的二硝基苯在高温下分解而引起爆炸，注意切勿将产物蒸干。

产量：约9.5g。

纯硝基苯为无色液体，具有苦杏仁气味，沸点210.9℃，d20= 41.203。

注 意 事 项 !!!!!!!

1.苯的硝化反应也可在三口烧瓶中进行。在100ml三口烧瓶中放入苯，在中间瓶口安装搅拌棒，一个侧口装上冷凝管，另一侧口插上温度计，其水银球要浸到液面下。开动搅拌器，从冷凝管上口分批加入已冷却的混酸。其余的步骤与用圆底烧瓶时一样。全部药品用量都加倍。

2.混酸配制法：在50ml锥形瓶中放入10ml浓硫酸，把锥形瓶置于冷水浴中，一边不停地摇动锥形瓶，一边将7.3ml硝酸慢慢地注入浓硫酸中。

3.苯的硝化反应为一放热反应。在开始加入混酸时，硝化反应速率较小，每次加入的混酸量宜为0.5～1ml。随着混酸的加入和硝基苯的生成，反应混合物中的苯的浓度逐渐降低，硝化反应的速率也随之减小，故在加入后一半混酸时，每次可加入1.5～2ml。

4.用吸管吸取少许上层反应液，滴到饱和食盐水中，当观察到油珠下沉时，那就表示硝化反应已经完成。

5.硝基苯有毒，处理时须加小心。如果溅在皮肤上，可先用少量酒精洗擦，再用肥皂水洗净。

6.如果使用工业浓硫酸，其中含有的少量汞盐等杂质具有催化作用，使反应产物中含有微量的多硝基酚，如苦味酸和2，4-二硝基苯酚，它们的碱溶液呈深黄色。应洗到碱溶液几近无色。

有机实验要当心啊，很多都是致癌的哟，呵呵别碰到身上去

2. 精制硝基苯中为什么一开始先水洗

应该是要洗脱过量酸，等量好分液

1:1,体积接近嘛

3. 分离苯和硝基苯为什么要用直形冷凝管

使用抄方法：冷凝管的内管两袭端有驳口，可连接实验装置的其他设备，让较热的气体或液体流经内管而冷凝。外管则通常在两旁有一上一下的开口，接驳运载冷却物质（如水）的塑胶管。使用时，外管的下开口通常接驳到水龙头，因为水在冷凝管中会遇热而自动流往上方，达至较大的冷却功效。

主要用途：用于装配冷凝装置或有机物制备中的回流装置。

使用注意事项：

①冷却水低端进高端出，水与蒸气逆流，使冷凝管末端温度最低，使蒸气充分冷凝。

②直接用玻璃管作冷凝的也比较常见，如实验室制硝基苯、制溴苯、制酚醛树脂等。

4. 蒸馏硝基苯的冷凝管为什么下端进水

冷凝管的进水方向一般都是下进上出，这样进水可以和冷凝液体的方向相反，对应的温差大，冷凝效果更好。

5. 硝基苯的介绍

硝基苯; 又名密斑油,苦杏仁油
CAS：98-95-3
英文名:nitrobenzene
无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。（纯净应为无色，实验室制硝基苯由于溶有硝酸分解产生的二氧化氮而有颜色，除杂方式：加氢氧化钠溶液 分液）
分子式C6H5NO2（结构如图）。分子量123.11。相对密度1.205(15/4℃)。熔点5.7℃。沸点210.9℃。闪点87.78℃。自燃点482.22℃。蒸气密度4.25。蒸气压0.13kPa(1mmHg44.4℃)。难溶于水，密度比水大; 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。
实验室制法:目的原理
主反应： Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O
副反应： Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ® Ar-(NO2)2+ H2O
仪器药品
苯8.9ml (7.8g,0.1mol)，硝酸(d = 1.40) 7.3ml (0.11mol)，98%硫酸(d = 1.84) 10ml (0.18mol)，10%碳酸钠溶液，饱和食盐水，无水氯化钙。
过程步骤
在50ml圆底烧瓶上装配一个二口连接管，正口配一温度计，其水银球离瓶底约5mm，侧口装配一回流冷凝管。也可以用一个二口烧瓶，正口装配回流冷凝管，侧口装一温度计，其水银球离瓶底约5mm。在烧瓶中加入8.9ml苯。通过冷凝管上口，将已冷却的混酸分多次加入苯中。每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使苯与混酸充分接触，待反应物的温度不再上升而趋于下降时，才继续加混酸(为什么?)。反应物的温度应保持在40～50℃之间，若超过50℃，可用冷水浴冷却烧瓶。加料完毕后，把烧瓶放在水浴上加热，约于10min内把水浴加热到60℃(反应混合物的温度为60～65℃)并保持30min，间歇地振荡烧瓶。
冷却后，将反应混合物倒入分液漏斗中。静置分层，分出酸层(哪一层?怎样判断和检验?)，倒入指定回收瓶内。粗硝基苯先用等体积的冷水洗涤，再用10%碳酸钠溶液洗涤，直到洗涤液不显酸性。最后用水洗至中性(如何检验?)。分离出粗硝基苯，放在干燥的小锥形瓶中，加入无水氯化钙干燥，间歇振荡锥形瓶。
把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸馏烧瓶中，连接空气冷凝管。在石棉网上加热蒸馏，收集204～210℃的馏分。为了避免残留在烧瓶中的二硝基苯在高温下分解而引起爆炸，注意切勿将产物蒸干。

6. 粗硝基苯最后蒸馏得到纯硝基苯，为什么要蒸馏

蒸馏是工业生产中常用的提纯的一种方法。产物与副产物往往具有不同的沸点，通过控制蒸馏温度，可以将副产物和产物分开，从而达到提纯的目的。

7. 粗硝基苯最后蒸馏得到纯硝基苯，为什么要蒸馏

可能会有副产物

8. 硝基苯实验结束后如何操作

实验室制法:
主反应： ar + hono2 +h2so4—>ar- no2 + h2o
副反应： ar- no2+ hono2 +h2so4—>ar-(no2)2+ h2o

过程步骤
在50ml圆底烧瓶上装配一个二口连接管，正口配一温度计，其水银球离瓶底约5mm，侧口装配一回流冷凝管。也可以用一个二口烧瓶，正口装配回流冷凝管，侧口装一温度计，其水银球离瓶底约5mm。在烧瓶中加入8.9ml苯。通过冷凝管上口，将已冷却的混酸分多次加入苯中。每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使苯与混酸充分接触，待反应物的温度不再上升而趋于下降时，才继续加混酸(为什么?)。反应物的温度应保持在40～50℃之间，若超过50℃，可用冷水浴冷却烧瓶。加料完毕后，把烧瓶放在水浴上加热，约于10min内把水浴加热到60℃(反应混合物的温度为60～65℃)并保持30min，间歇地振荡烧瓶。
冷却后，将反应混合物倒入分液漏斗中。静置分层，分出酸层(哪一层?怎样判断和检验?)，倒入指定回收瓶内。粗硝基苯先用等体积的冷水洗涤，再用10%碳酸钠溶液洗涤，直到洗涤液不显酸性。最后用水洗至中性(如何检验?)。分离出粗硝基苯，放在干燥的小锥形瓶中，加入无水氯化钙干燥，间歇振荡锥形瓶。
把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸馏烧瓶中，连接空气冷凝管。在石棉网上加热蒸馏，收集204～210℃的馏分。为了避免残留在烧瓶中的二硝基苯在高温下分解而引起爆炸，注意切勿将产物蒸干。

9. 制备硝基苯的实验中反应完全后蒸馏得到产品不能用球形冷凝管的原因

在进行蒸抄馏时不能使用球形袭冷凝管的原因是，球形冷凝管中的呈波浪状的凹槽可以存有液体，当第一个馏分蒸完时，要蒸第二个馏分，在冷凝管中就会带有第一个馏分，达不到分离纯化的效果，蒸馏原则上用直行冷凝管。

依次为直行冷凝管，球形冷凝管，蛇形冷

10. 硝基苯 为什么用氢氧化钠洗涤

由浓硝酸和苯在浓硫酸催化下硝化可以制取硝基苯。所以在反应液中有过量的酸残留，要用氢氧化钠溶液洗涤，除去多余的酸。
器材与药品

1．器材 锥形瓶（100mL，干燥），圆底三颈瓶(250mL)，玻璃管，橡皮管，100℃温度计，磁力搅拌器，磁力搅拌子，量筒（20mL，干燥），滴液漏斗（50mL，干燥），圆底烧瓶（50mL，干燥），300℃温度计，分液漏斗(100mL)，空气冷凝蒸馏装置，石棉，大烧杯，铁台，铁圈，加热装置，石棉网。

2．药品 苯，浓硝酸，浓硫酸，5%氢氧化钠溶液，无水氯化钙。

实验方法

一、硝基苯制备

在100mL锥形瓶中，加入18mL浓硝酸②，在冷却和摇荡下慢慢加入20mL浓硫酸制成混合酸备用。

在250mL圆底三颈烧瓶内放置18mL苯及一磁力搅拌子，三颈瓶分别装置温度计（水银球伸入液面下）、滴液漏斗及冷凝管，冷凝管上端连一橡皮管并通入水槽。开动磁力搅拌器搅拌，自滴液漏斗滴入上述制好的冷的混合酸。控制滴加速度使反应温度维持在50～55℃之间，勿超过60℃③，必要时可用冷水冷却。此滴加过程约需1h。滴加完毕后，继续搅拌15min。

二、硝基苯的分离与提纯

在冷水浴中冷却反应混合物，然后将其移入100mL分液漏斗。放出下层（混合酸），并在通风橱中小心地将它倒入排水管并立即用大量水冲。有机层依次用等体积（约20mL）的水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤后④，将硝基苯移入内含2g无水氯化钙的50mL锥形瓶中，旋摇至混浊消失。

将干燥好的硝基苯滤入50mL干燥圆底烧瓶中，接空气冷凝管，在石棉网上加热蒸馏⑤，收集205～210℃馏分，产量约18g。

纯粹硝基苯为淡黄色的透明液体，沸点210.8℃， =1.5562。

附注

①硝基化合物对人体有较大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮肤接触吸收，均会引起中毒！所以处理硝基苯或其它硝基化合物时，必须谨慎小心，如不慎触及皮肤，应立即用少量乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。

②一般工业浓硝酸的相对密度为1.52，用此酸反应时，极易得到较多的二硝基苯。为此可用3.3mL水、20mL浓硫酸和18mL工业浓硝酸组成的混合酸进行硝化。

③硝化反应系一放热反应，温度若超过60℃时，有较多的二硝基苯生成，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。

④洗涤硝基苯时，特别是用氢氧化钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难以分层。若遇此情况，可加入固体氯化钙或氯化钠饱和，或加数滴酒精，静置片刻，即可分层。

⑤高沸点的蒸汽易在蒸馏头部位冷凝而无法蒸馏出来，因此应在蒸馏头周围加石棉保温，以使蒸馏顺利进行。另外，因残留在烧瓶中的二硝基苯在高温时易发生剧烈分解，故蒸馏时不可蒸干或使蒸馏温度超过214℃。

无机盐之类的杂质最后被洗掉了，少量残留通过蒸馏也被去除。